重氮甲烷是最简单的重氮化合物，化学式为CH2N2。重氮甲烷具有极高的反应活性，能够参与多种化学变化，例如，活泼氢的甲基化，与羰基化合物发生重排，对碳碳双键进行加成，以及其分解产生碳烯等，这些反应条件较为温和，产生的副产品较少，因此在有机化学合成领域中被广泛应用。
一. 重氮甲烷的性质
（1）与含有活泼氢的化合物反应
重氮甲烷作为一个优良的甲基化试剂，能与许多含有活泼氢的化合物反应，使活泼氢转变成甲基，同时释放出氮气。在与羧酸和磺酸的反应中，它可以形成甲基酯；而在与酚类、β-二酮以及β-酮酯的烯醇式结构反应时，它能够生成甲基醚。例如：
醇羟基和氨基上的氢活泼性较低，通常不会与重氮甲烷发生反应，但当有HBF4或BF3催化时，反应也可发生。例如：
重氮甲烷作为甲基化试剂，其反应产率一般很高，并且对空间位阻不敏感，因此它被广泛用于含有活泼氢的天然产物的甲基化过程。
（2）与酮反应
酮与重氮甲烷作用时，会生成一个碳原子数比原酮多一个的酮，这个过程被称作Buchner-Curtius-Schlotterbeck反应。而醛在与重氮甲烷反应时，会形成甲基酮。例如：
（3）与酰氯反应
酰氯与重氮甲烷作用，然后在氧化银的催化下与水共热得到酸的反应称为Arndt-Eister反应。该反应用于合成原羧酸基础上增加一个碳原子的羧酸。若与醇或氨（胺）共热，则得酯或酰胺。例如：
（4）与烯烃反应
在过渡金属催化剂的促进下，重氮甲烷与烯烃反应生成环丙烷，这是合成环丙烷衍生物的有效途径之一。例如：
重氮甲烷受到光或热的作用会发生分解，其分解产物是碳烯和氮气：
二. 重氮甲烷的制备
重氮甲烷一般可通过以下两种方法制备。
（1）亚硝基甲基脲的碱分解
在甲胺盐酸盐和脲的水溶液中添加亚硝酸钠，可以生成N-甲基-N-亚硝基脲，该化合物在碱性条件下分解，能够产生重氮甲烷。
（2）N-亚硝基-N-甲基对甲苯磺酰胺的碱分解
通过N-甲基对甲苯磺酰胺与亚硝酸钠的反应生成N-亚硝基-N-甲基对甲苯磺酰胺，随后在氢氧化钾的作用下分解，便能高效地制备出重氮甲烷，这一合成路径的产率相对较高。
三. 反应实例
四、泄漏应急处理：
立即将泄漏区域的人员疏散至顺风方向，并实施区域封锁，严禁无关人员进入。消除所有火种。建议紧急响应人员装备自给式正压呼吸器和防静电服。尽可能地控制泄漏源。防止与粗糙玻璃表面接触。确保良好通风以促进气体扩散。使用喷雾水进行稀释。条件允许时，使用排风系统将剩余或泄漏的气体输送至水洗塔或连接的水洗柜中。对于泄漏的容器，必须进行适当处理，修复和检查确认安全后方可重新使用。
五、操作处置与储存：
操作注意事项：确保设备完全封闭，并确保有良好的局部排风和整体通风系统。操作人员需经过专业培训，并严格遵守操作规范。建议操作人员使用全面罩式自吸过滤防毒面具，穿戴防静电服和橡胶手套。保持远离火源和高温区域，严禁在工作场所吸烟。使用防爆型通风和设备，防止气体逸散至工作区。避免与氧化剂和活性金属粉末接触。在搬运时应轻拿轻放，防止包装和容器损坏。严禁震动、撞击和摩擦。必须配备适当种类和数量的消防设备及应急泄漏处理装置。
储存注意事项：应选择阴凉、干燥、通风良好的专用爆炸物仓库。远离火源和高温区域，仓库温度不应超过30℃。包装必须密封防潮。不得与氧化剂、活性金属粉末、食品化学品混存。应配备相应的消防设备和泄漏应急处理设备。严格执行剧毒物品的“双锁、双人、双账、双检、双签”管理制度。严禁震动、撞击和摩擦。
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