二苯乙醇酸重排反应（benzilic acid rearrangement ）是指α-二酮与碱（NaOH、KOH等）反应，得到α-羟基酸的反应。该反应主要在芳基上发生，脂肪族的二酮或α-酮醛脂肪也能进行，但如果原料中α位存在质子，会伴有烯醇化副反应，影响反应。
最早发表：Liebig, J. Justus Liebigs Ann. Chem. 1838, 27.
反应定义
Rearrangement reaction of benzil with potassium hydroxide to benzilic acid
图片来源：摩熵化学（MolAid）
反应机理
二苯乙醇酸重排是不可逆的过程。机理的第一步是在亲核试剂（HO-，醇盐或氨基离子）对C=O键的加成，得到四面体中间体。下一步是芳基或烷基迁移，形成相应的羟基盐，最后经酸处理，即可得到二苯乙醇酸。
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反应的一般特性：
这个反应可以在脂肪族和芳香族的α-二酮和α-酮醛。
通常二芳基二酮会以优异的产率进行Benzilic acid重排，但由于竞争性的醛醇缩合反应，具有可烯化的质子的脂肪族二酮产率较低。
环二酮在该反应条件下，会发生缩环Benzilic acid重排；
当用醇盐或酰胺阴离子代替羟基时，会形成相应的酯和酰胺，这个过程称为二苯乙醇酸酯重排(benzilic ester rearrangement)；
容易被氧化的醇类化合物（如乙氧基或异丙氧基)，在该重排反应中是无用的，因为这些物质会将α-二酮还原为相应的α-羟基酮；
芳基往往比烷基迁移得更快；
当有两个不同的芳基时，其主要产物通常是具有更强吸电子基团的芳香环的迁移。
合成应用
J.L. Wood等人利用立体选择性的缩环二苯乙醇酸重排，能将吡喃糖基化的吲哚并咔唑转化为（+）-K252a的碳水化合物部分。这一反应表明了呋喃糖基化和吡喃糖基化的吲哚并咔唑之间可能存在的生物合成关系。
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H. Takeshita及其同事设计了一种简短的（±）-茅苍术醇和（±）-沉香螺醇的合成方法，它通过[2+2] 光环合加成物原型在弱碱催化下发生逆二苯乙醇酸重排得到所需的螺[4,5]癸烷二酮骨架。
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P.A. Grieco等人通过一个二苯乙醇酸型重排完成了（±）-臭椿双内酯和（±）-13-差向-臭椿双内酯的全合成。将底物暴露于碱性条件下，得到1：1的两种所需产物的混合物。有趣的是，当C1位置被甲氧基取代时，重排不能在各种酸性和碱性条件下发生。
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反应实例
Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1981 , vol. 90, # 3 p. 247 - 254
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Farmaco, 1992 , vol. 47, # 9 p. 1133 - 1147
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Chemistry Letters, 1990 , # 3 p. 373 - 376
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[1]Pharmaceutical Chemistry Journal, 1991 , vol. 25, # 4 p. 251 - 255
[2]Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal, 1991 , vol. 25, # 4 p. 28 - 31
图片来源：摩熵化学（MolAid）
Journal of Chemical Research - Part S, 1999 , # 1 p. 62 - 63
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化学家介绍
尤斯图斯·冯·李比希 (1803-1873)在约瑟夫·路易·盖-吕萨克 (1778-1850)的指导下在巴黎获得有机化学方面的Ph.D.学位。在德国吉森大学大学任教，但由于他他年轻招致了很多已在职同事的嫉妒。但时间很快就证明学校的选择是明智的，他很快就将本来在有机化学方面寂寂无闻的吉森大学变为全欧知名大学。
现在李比希被尊为有机化学之父。许多期刊上发表的经典人名反应都以他的名字命名，如期刊也以他命名（ Justus Liebigs Annalen der Chemie）。
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