Arndt-Eistert homologation，即阿恩特-艾斯特尔特同系增碳反应，利用重氮甲烷(CH2N2)来增加一个碳原子(CH2)的羧酸同系化反应，是一个非常有用的增长羧酸碳链的合成方法。
反应定义
名称：Arndt–Eistert homologation；阿恩特·艾斯特尔特同系化
反应类型：单碳同系化反应
反应中间体：1）α-重氮甲基酮；2）卡宾；3）烯酮
反应物类型：羧酸：RCOOH（R：非质子化官能团：烷基、芳基和碳碳双键等；质子化官能团如：羧基，酚羟基、活泼亚甲基、醛基及α,β-不饱和酮，因能和重氮甲烷或重氮酮反应而不适用于该反应）
反应条件：(Wolff重排过程)氧化银/水；苯甲酸银/三乙胺；其他金属(Pt, Cu)也可催化；在加热或光照的亲核溶液中无需cat.也可反应
反应产物：多一个碳的羧酸及其衍生物。(反应如果在醇类或胺类存在下进行，则生成相应的酯或酰胺)
反应机理
此反应中羧酸首先转化为酰氯或活性酯，
接着和重氮甲烷反应得到α-重氮甲基酮，
生成酰氯的同时，产生一分子HCl。因此，重氮甲烷需加入2摩尔比的量：其中1个和HCI反应生成一氯甲烷和氮气；另1个和酰氯反应得到中间产物α-重氮甲基酮。
接着α-重氮甲基酮发生Wolf重排。
α-重氮甲基酮存在有两种构型：s-(E)和s-(z)构型，二者可通过中间C—C单键旋转而相互转化，Wolf重排优先发生于s-(Z)构型。
Wolff重排过程可以在氧化银/水条件下进行，也可以在苯甲酸银/三乙胺条件下进行。产率一般在50-80%之间。
反应如果在醇类或胺类存在下进行，则生成相应的酯或酰胺。其他金属（Pt, Cu）也可催化重氮酮的分解。
另外在加热或光照条件下在亲核溶剂(H2O, ROH, or RNH2)中也可以进行反应，不需要另外加入催化剂。
反应实例
反应实例1：氨基酸同系化【1】
反应实例2：一个有意思的转变【2】
反应实例3：【3】
反应实例4：【3】
反应实例5：连续流动银催化的Arndt–Eistert反应/Wolff重排反应【5】
反应实例6：Arndt–Eistert反应/Wolff重排反应【6】
反应实例7：α-芳氨基重氮酮：重氮酮存在下的反应【7】
化学家介绍
Arndt–Eistert Homologation由Arndt和Eistert在1935年首次报道。重氮甲烷的碳被酰氯酰化，得到α-重氮酮，随后经过Wolff Rearrangement，烯酮可被亲核试剂如水、醇、氨/胺捕获。该反应可将羧酸扩展一个CH2单元。
Fritz Arndt (1885-1969) 出生于德国汉堡。他在布雷斯劳大学任教期间发现了Arndt-Eister同系化反应，在这期间他主要研究重氮甲烷的合成以及重氮甲烷和醛酮及酰氯的反应。另外有趣的是Fritz Arndt广为人知的形象是一个做实验的老烟鬼。
Bernd Eistert (1902-1978), 出生于Ohlau, Silesia，是Arndt的 Ph.D.学生。他后来进入了法本化学工业股份公司（二战同盟国胜利后被重组为巴斯夫）工作。
参考文献：
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