有机叠氮化合物在1864年首次被合成出来，迄今为止已经有160多年的历史了。叠氮化合物是一类含有高活性叠氮基团（-N₃）的化合物，其结构特征为由三个氮原子通过共价键连接形成的线性N⁻=N⁺=N⁻基团。这种独特的键合方式赋予叠氮基较高的能量状态和化学活性。由于其分子内同时含有亲核性的氮与亲电子的氮原子，因此可以作为1,3-偶极子或者氮烯的等价物参与反应使其成为具有特殊应用价值的化合物体系。
根据化学组成的不同，叠氮化合物主要分为两大类别：有机叠氮化合物以共价键形式连接叠氮基与有机基团（R），其中R可为脂烃基、芳烃基、酰基、磺酰基等有机官能团或氢原子；无机叠氮化合物则以离子晶体形式存在，典型代表为叠氮酸（HN₃）的金属盐类，常见品种包括叠氮化钠（NaN₃）、叠氮化钾（KN₃）、叠氮化锂（LiN₃）、叠氮化银（AgN₃）、叠氮化铅（Pb(N₃)₂）等。
绝大多数叠氮化合物因高能量特性表现出显著的爆炸敏感性。在众多无机叠氮化物中，叠氮化钠凭借其相对稳定的化学性质和可控的操作安全性脱颖而出，已成为工业生产中应用最广泛的叠氮化合物。
图1：叠氮化钠分子信息
叠氮化钠作为常见的常见的叠氮源，通常使用它与活性卤代物反应制备有机叠氮化物。
图2：叠氮化钠反应信息
在实验过程中一定要注意安全，使用叠氮化钠时要避免暴露在酸、过渡金属以及接触卤素溶剂。
叠氮化钠和酸混合会产生叠氮酸，在处理纯的叠氮酸时，没有绝对安全的最低用量。叠氮酸在溶液中的特殊风险在于其沸点比较低（约36°C），即便是稀释的非爆炸性溶液也会蒸发和冷凝，也可能产生高浓度、爆炸性的溶液。这些高浓度HN3冷凝液滴只需最轻微的摩擦或震动就会爆炸！
图3：叠氮酸生理毒性
向含有无机叠氮化物或者HN3的反应中添加过渡金属是一种十分危险的行为。叠氮化铜（I）/铜（II）以及类似物的混合物引起的爆炸事故不下10余起，至少造成了16人的死亡。所以在称量称量叠氮化物时不能用金属药匙，要用塑料、木勺或者铁氟龙制的药匙。
即使相对稳定的叠氮化钠也有如此多的注意事项，可见叠氮化物的危险性不容小觑。叠氮化合物中结构上的“含氮量”和稳定性息息相关，判断叠氮化物危险系数经验是计算（碳数+氧数)与氮数的比值，小于3的叠氮化物避免合成！这类物质加热、浓缩等步骤极易爆炸。最为危险的叠氮化物莫过于1-diazidocarbamoyl-5-azidotetrazole。
按照公式计算，该化合物比值只有0.14，含氮量高达89%，非常危险。
任何化合物，当有较多的氮原子，较少的碳原子时都应该提高警惕，思考这些化合物是不是具有较强的呼吸毒性，和较强的爆炸性以及是否易燃。
叠氮化物易爆易燃的特性，也展示出其反应活性极高，在安全的实验操作下科学合理的运用叠氮化物可实现高效合成。
最为著名的是2022年诺贝尔化学奖，授予巴里·夏普莱斯（BarrySharpless）、莫顿·梅尔达尔（Morten Meldal）、卡罗琳·贝尔托西（Carolyn Bertozzi）。奖项高度肯定他们对于点击化学和生物正交化学的重要贡献。
理想的点击反应具有用范围广、产率高、副产物无害、反应有很强的立体选择性等特点。叠氮-炔环加成满足点击化学的条件。单取代的炔和有机叠氮化合物一般比较廉价，另外一些也易于合成，它们的环加成得到1，2，3-三氮唑。
生物正交化学（Bioorthogonal chemistry）是指在生物体系中能够发生且不会干扰内源性生物化学过程的一类化学反应。这一术语由美国化学家卡罗琳·贝尔托西（Carolyn R. Bertozzi）于2000年首次提出并定义。
卡罗琳·贝尔托西课题组基于Staudinger还原反应，开发出了Staudinger偶联反应（也称为叠氮-膦基酯反应），这被认为是最早的“生物正交反应”。不同于传统的Staudinger还原反应，Staudinger偶联反应中的关键限速步骤是对叠氮基团的亲核进攻，由于叶立德与亲电性的酯发生分子内成环反应形成五元环，最终经水解反应后会形成稳定的酰胺键。
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