拜耳锐劲特（氟虫腈），这一曾经风靡全球农药市场的杀虫剂，无疑在农药发展史上留下了浓墨重彩的一笔。尽管如今它已不再是市场上的主打产品，但其曾经的辉煌成就和深远影响，使得它成为了许多人心中永远的王牌和经典。
氟虫腈作为一款高效、广谱的杀虫剂，其杀虫效果极为显著。它能够快速有效地杀灭多种害虫，包括一些难以防治的害虫种类。这一特性使得氟虫腈在农业生产中得到了广泛应用，为农民们带来了显著的增产增收效果。
分子信息：
结构信息：
分子解读：
氟虫腈是一种苯基吡唑类杀虫剂、杀虫谱广，对害虫以胃毒作用为主，兼有触杀和一定的内吸作用，其作用机制在于通过阻断由γ-氨基丁酸(GABA)或谷氨酸控制的氯离子通道来破坏昆虫的中枢神经系统，因此对蚜虫、叶蝉、飞虱、鳞翅目幼虫、蝇类和鞘翅目等重要害虫有很高的杀虫活性，对作物无药害，具有活性高、持久性长、适用范围灵活、对哺乳动物有较强的耐受性等特点。
其英文通用名为fipronil，商品名Regent锐劲特，试验代号MB-46030，化学名称：(RS)-5-氨基-1-(2,6-二氯-a,a,a-三氟-对-甲苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑-3-腈，英文化学名：(±)-5-amino-1-(2,6-dichloro-a,a,a,-trifluoro-P-tolyl)-4-frifluoromethylsulfinylpyra zole-3-Carbonitrile，分子式:C12H4CI2F6N4OS，分子量：437.2
氟虫腈由法国罗纳-普朗克公司开发，获中国专利授权（CN08643），该化合物已在2006年12月19日到期。氟虫腈于1993年进入美国市场，1994年引入中国。其在2006年全球销售额为4.2亿美元。但是因其毒性和负面新闻的影响，2004年在法国暂停登记，2008年意大利停止登记。在我国，氟虫腈作为15种有前途的替代药剂之一，曾在多个省区大面积推广使用，但是鉴于它的生物毒性及在环境中降解缓慢，大部分含氟虫腈成分的农药制剂已于2009年在我国境内停止销售和使用。
理化性质：
氟虫腈纯品为白色固体，熔点200~201℃，密度1.477~1.626(20℃)。蒸气压3.7x10-7pa(20℃):分配系数(25℃)logP=4.0。水中溶解度(20℃，mg/L)1.9(蒸馏水)，1.9(PH=5)，2.4(PH=9);其它溶剂中溶解度(20℃，g/L):丙酮545.9，二氯甲烷22.3，甲苯3.0，己烷<0.028。在PH=5、7的水中稳定，在PH=9 时缓慢水解，DT50约为28天，在太阳光照下缓慢降解，但在水溶液中经光照可快速分解。
毒性：大鼠急性经口LD50:97mg/kg，小鼠急性经口LD50:95mg/kg:大鼠急性经皮LD50:>2000mg/kg,免急性经皮LD50:354mg/kg,大鼠吸入LC50(4小时):0.682mg/L，本品对兔眼睛和皮肤无刺激，无“三致"。野鸭LD50:>2000mg/kg;鹌鹑LD50:11.3mg/kg;鹌鹑LC50:49mg/kg，野鸭LC50:5000mg/kg。虹鳟、鲤鱼LC50(96小时):248ppm。水蚤LC50(48小时):0.19mg/L。对蜜蜂安全。
研究表明氟虫腈在甘蔗、白菜、秋葵、花椰菜等植物中的半衰期在2.8-4.32天之间，而在鸡蛋中的半衰期则相对稳定。氟虫腈代谢产生氟虫腈砜、氟虫腈亚砜、氟甲腈和氟虫腈酰胺四种主要产物，这些代谢物均具有毒性和稳定性。2013-2019年全国发现氟虫腈残留的水果有0.2%，蔬菜有0.8%。据报道，氟虫腈中毒数百例，患者主要表现为呕吐、抽搐、肝肾功能障碍等症状。值得注意的是，氟虫腈具有遗传毒性，父母长期接触氟虫腈砜后血清中的氟虫腈可转移给胎儿，对婴儿健康结果产生不利影响。
反应信息：
合成工艺：
氟虫腈原药及其中间体的合成路线有多条，我国工业化生中，大多采用5-氨基-3-氰基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）吡唑作为合成氟虫腈中间体的工艺路线：
而后由5-氨基-3-氰基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）吡唑（6）与三氟甲基亚磺酰氯一步合成氟虫腈（9）。
氟虫腈及其四种主要代谢物具有一个典型的骨架，即5-氨基-3-氰-1(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑。
应用：
氟虫腈为GABA-氯通道抑制剂。与现有杀虫剂无交互抗性，对有机磷、有机氯、氨基甲酸酯、拟除虫菊酯等有抗性的或敏感的害虫均有效。适宜的作物有水稻、玉米、棉花、香蕉、甜菜、马铃薯、花生等，推荐剂量下对作物无药害同时对卫生害虫的蟑螂防治也有非凡的效果。
氟虫腈杀虫谱广，具有触杀、胃毒和中度内吸作用。既能防治地下害虫，又能防治地上害虫。既可用于茎叶处理和土壤处理，又可用于种子处理。25~50g有效成分/公顷叶面喷施，可有效防治马铃薯叶甲、小菜蛾、粉纹菜蛾、墨西哥棉铃象甲和花蓟马等。稻田中使用50~100g有效成分/公顷可很好的防治螟虫，褐飞虱等害虫。6~15g有效成分/公顷叶面喷施，可防治草原里蝗属和沙漠蝗属害虫。100~150g有效成分/公顷施于土壤，能有效地防治玉米根叶甲、金针虫和地老虎。250~650g有效成分/100千克种子处理玉米种子，能有效地防治玉米金针虫和地老虎。主要防治对象包括蚜虫、叶蝉、鳞翅目幼虫、蝇类和鞘翅目等害虫。
小结：
尽管氟虫腈如今已不再是市场上的主打产品，但其曾经的辉煌成就和深远影响仍然不可忽视。虽然如今已有更多新的农药产品涌现，但氟虫腈的经典地位仍然无可撼动。它将继续激励着农药企业不断创新和升级，为农业生产提供更加高效、环保的杀虫剂选择。
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